Shkupi është kryeqyteti dhe qyteti më i madh i Maqedonisë së Veriut. Shtë qendra politike, kulturore, ekonomike dhe akademike e vendit.
Territori i Shkupit ka qenë i banuar që prej të paktën 4000 vjet para Krishtit; mbetjet e vendbanimeve neolitike janë gjetur brenda Kalasë së vjetër Kale që mbikëqyr qendrën moderne të qytetit. Fillimisht një qytet Paonian, Scupi u bë kryeqyteti i Dardanisë në shekullin e dytë para Krishtit. Në prag të shekullit të 1 pas Krishtit, vendbanimi u pushtua nga Romakët dhe u bë një kamp ushtarak. Kur Perandoria Romake u nda në gjysmën lindore dhe perëndimore në 395 Pas Krishtit, Scupi u vu nën sundimin Bizantin nga Kostandinopoja. Gjatë pjesës më të hershme të mesjetës, qyteti u kontestua midis Bizantinëve dhe Perandorisë Bullgare, kryeqyteti i të cilave ishte midis 972 dhe 992.
Territori i Shkupit ka qenë i banuar që prej të paktën 4000 vjet para Krishtit; mbetjet e vendbanimeve neolitike janë gjetur brenda Kalasë së vjetër Kale që mbikëqyr qendrën moderne të qytetit. Fillimisht një qytet Paonian, Scupi u bë kryeqyteti i Dardanisë në shekullin e dytë para Krishtit. Në prag të shekullit të 1 pas Krishtit, vendbanimi u pushtua nga Romakët dhe u bë një kamp ushtarak. Kur Perandoria Romake u nda në gjysmën lindore dhe perëndimore në 395 Pas Krishtit, Scupi u vu nën sundimin Bizantin nga Kostandinopoja. Gjatë pjesës më të hershme të mesjetës, qyteti u kontestua midis Bizantinëve dhe Perandorisë Bullgare, kryeqyteti i të cilave ishte midis 972 dhe 992.